フリーって本当に嬉しいですが、やはり誰かが時間と技術を使って作ったもの。フリーのフォントは、すべてがフリーというわけではなくフリーで使える範囲が限られている場合が多いです。
使える範囲というのは、例えば印刷物に使用してはいけないだとか、色々と規制があります。
ただ単に、どんどんダウンロードするだけでなく、必ず使用条件を読んでください。特に海外のフリーフォントのサイトはもちろん英語で書かれていますが、必ず理解してください。

フォントを購入するタイプのものは、金額にもよりますが、質が良い、クラッシュしない、文字の種類がカバーされています。

Web Safe Fonts については、Web,デジタル書類に関して利用するのは無償ですが、印刷物に使う場合は規制されていてフォントを購入しなければいけません。